Das Schicksal von Rothenfels in der Folgezeit ist unübersichtlich und verwickelt, zielten doch die Interessen von Rieneck, Würzburg, Hohenlohe und Hanau, die es insonderheit zu beachten gilt, in unterschiedliche Richtungen. In einigen Punkten läßt es sich auch nicht völlig durchgehend mehr rekonstruieren.
1317 waren - darauf wurde bereits hingewiesen - Burg und Zent Rothenfels als Würzburger Lehen ausgewiesen. Würzburg zog diese auch an sich und gab nach dem 23. November 1333 Kraft II. von Hohenlohe u.a. die Hälfte von Rothenfels mit seinen Zugehörungen als Lehen wieder aus". Die andere Hälfte blieb bei Würzburg. Diese Belehnung wurde von Bischof Otto II. von Wolffskeel (1333 - 1345) nicht erneuert, gleichwohl blieben die Hohenlohe in Rothenfels, das sie zusammen mit den Grafen von Hanau besetzt hielten'. Der Lehensheimfall an Würzburg wurde also völlig übergangen. Ulrich II. von Hanau verteilte seinen Rothenfelser Besitz 1339 unter seine Söhne", ein überraschendes Verhalten, behandelte er doch damit Rothenfels wie Eigengut". Würzburg sah sich damit in eine ungünstige Position gebracht. Schien es doch so, als ob, insbesondere durch das Verhalten der Hanauer, Rothenfels seinem Einfluß entzogen werden sollte. Die Entwicklung schlug eine neue Richtung ein, als Kaiser Ludwig der Baier von Udelhilt die Erbansprüche u.a. auch von Rothenfels kaufte, wobei die Hintergründe dieses Geschäfts, die Frage also, ob dieses alles freiwillig oder unter Druck geschah, nicht klar zutage liegen". Weiterhin bleibt unklar, zu welchem Zeitpunkt dieses Geschäft zustande kam. Das Motiv für den Kauf kann eigentlich nur in der strategisch günstigen Lage von Rothenfels gesehen werden, die Ludwig den Baiern im Zuge der Fortführung der wittelsbachischen Hauserwerbspolitik zu seinem eigenen Vorteil auszunützen erachtete. Von der Wetterau und Frankfurt nach Osten ausgreifend, wollte der Kaiser mit Rothenfels einen weiteren Mosaikstein in Händen haben, um ein möglichst geschlossenes Gebiet wittelsbachischer Territorialherrschaft schaffen zu können. Erforderlich für die Rechtswirksamkeit des Geschäftes war das Einverständnis des Würzburger Bischofs, denn Rothenfels war Würzburger Lehen. Das sollte keine Schwierigkeiten bereiten, da Otto II. von Wolffskeel (1333 - 1345) zu diesem Zeitpunkt ein auskömmliches Verhältnis zum Wittelsbacher gefunden hatte. Am 12. November 1342 nun schloß Ludwig der Baier einen Vertrag mit dem Würzburger Bischof, der folgendes zum Inhalt hatte: Der Kaiser erhält für seine Söhne Ludwig, Markgraf zu Brandenburg, und Stephan, Pfalzgraf bei Rhein, zwei Drittel von Burg und Stadt Rothenfels und von Burg und Stadt Gemünden mit allen Zugehörungen, das Hochstift selbst bekommt ein Drittel. Lehenherr bleibt Würzburg. Am 25. November 1342 bestätigt Ludwig der Baier, daß Udelhilt auf alle ihre Rechte an Gemünden und Rothenfels verzichtet habe. Für Rieneck war dies eine schmerzliche Entwicklung. Der Grafschaft wurde ein wichtiger Stützpfeiler aus ihrem Landesgefüge herausgebrochen. Dem nördlichen und dem südlichen Teil des Territoriums fehlte nun die verbindende Mitte.
In dieser Urkunde vom 12. November 1342 ist zum ersten Mal von der "Stadt" Rothenfels die Rede. Man fragt sich, wie und wann sie entstanden ist, und man möchte wissen, wie sie vielleicht ausgesehen hat. Sie muß sich wohl allmählich im Fuße der Burg entwickelt haben, denn von einem eigentlichen Gründungsakt wissen die Quellen ebensowenig zu vermelden wie von einem Akt der Stadtrechtsverleihung. Ihren Namen bezog sie von der Burg. Natürlich ist es denkbar und wohl auch wahrscheinlich, daß erste Besiedlungsmaßnahmen im Schatten des Burgberges bereits unter den Grumbachern erfolgten, doch läßt sich das urkundlich nicht nachweisen. Und selbst wenn dem so gewesen wäre, hätte es sich vermutlich nur um einige wenige Anwesen gehandelt. Für die Epoche der Rienecker fehlt allerdings auch ein solcher Nachweis. Da jedoch neun Jahre nach dem Aussterben der Linie Rieneck-Rothenfels (1333) in einer Urkunde eine »Stadt« Rothenfels auftaucht, muß man füglich annehmen, daß auch schon zur Blütezeit dieser Linie die Siedlung bestanden hat. Erste urkundliche Nennungen von Orten besitzen immer ein Moment des Zufälligen an sich und lassen die Frage, wann es denn tatsächlich zu ersten Siedlungsaktivitäten kam, unbeantwortet. Als Beweis für die Existenz von Rothenfels bereits vor 1342 mag die Tatsache dienen, daß in einer Urkunde vom 26. November 1319 ein Schultheiß von Rothenfels erwähnt wird". Rothenfels entwickelte sich also mit hoher Wahrscheinlichkeit in der rund 90 Jahre währenden Rienecker Epoche derart, daß man es 1342 Stadt nennen konnte. Die Unterstützung der Landesherrn darf man dabei voraussetzen. Es ist eine vielerorts zu bemerkende Tatsache, daß in jener Zeit verschiedenen Burgensiedlungen eine merkliche wirtschaftliche und politische Funktion zuwuchs, die ihre Entwicklung zu städtischen Gemeinwesen beförderte. Den Rieneckern mußte ein Ort am Fuße ihrer Burg willkommen sein, konnten sie doch auf diese Weise den Ausbau ihres Territoriums und die Intensivierung ihrer Herrschaft organisatorisch und wirtschaftlich zu stützen versuchen". Der Hinweis auf die Rienecker Orte Grünsfeld, Lauda, Lohr, Gemünden und Rieneck, die sich ebenfalls der landesherrlichen Förderung erfreuten, mag in diesem Zusammenhang angezeigt sein. Alle die genannten Orte verfügten über eine Befestigung, sie besaßen also Stützpunktcharakter und sollten der landesherrlichen Expansion dienen. Daneben konnte im Ort oder in der Burg die Zentrale eines kleinen Amtes sein. So auch in Rothenfels.
Was war damals nun das Charakteristische einer »Stadt« etwa im Vergleich zu einem »Dorf« Eine Mehrzahl von Faktoren mußte zusammenkommen:
eine verteidigungstechnisch herausgehobene Position etwa durch Stadtmauer und Burg, ein in der Relation zum Dorf umfänglicheres Siedlungsareal mit entsprechend größerer Bevölkerung, so daß sich auch eine effektivere Wirtschaftskraft und -struktur zu entwickeln vermochte, und eine - wie auch immer geartete – städtische Verwaltungsorganisation, das wäre zunächst zu nennen. Das Vorhandensein einer Pfarrei läßt sich bereits für 1341 nachweisen. Sicherlich spielten die geopolitische Lage der Siedlung und jene Aufgaben, welche landesherrliche Zielvorstellungen ihr zugedacht hatten, eine entscheidende Rolle. Im Vergleich zu den anderen Rienecker Orten etwa gleicher Bedeutung geschieht die Benennung von Rothenfels als »Stadt« relativ spät. Lauda ist 1299 »oppidum«, Rieneck 1311, Gemünden 1316, Lohr taucht 1314 als »Stat« auf, Grünsfeld tut dies 1320 und Rothenfels - wie dargelegt - 1342". Und von den nichtrieneckischen Nachbarorten wird Homburg am Main 1332 zur Stadt erhoben, bei Wertheim und Freudenberg geschah dies 1333. Dabei soll nicht verschwiegen werden, daß die unterschiedlichen Begriffe, die man damals den Orten beilegte, wie »oppidum«, »stat« oder »civitas«, aber auch »municipium«, »villa« oder »urbs« bezüglich ihres konkreten Bedeutungsinhalts doch ernsthafte Probleme aufwerfen. Läßt man einmal »civitas« beiseite, weil damit eindeutig eine Stadt im Rechtssinne gemeint ist, so bleiben die anderen Begriffe schwankend und schillernd'. Bei Rothenfels wird übrigens auch der Begriff »oppidum« verwendet'.
Der 12. November 1342 war ein für Rothenfels bedeutendes Datum. Die Stadt ist damit urkundlich vorhanden, rechtlich sozusagen seit 650 Jahren existent und beginnt, Eigenleben zu entwickeln. Es wird ein Gemeinwesen erkennbar, dessen konkrete äußere und innere Gestalt zwar noch unklar bleibt, dem aber im Schutze der Burg solches Gewicht zugewachsen war, daß es die Bezeichnung »Stadt« verdiente. Und doch bildete es nach dem Verständnis der damaligen Zeit - läßt man einmal seine geopolitische Bedeutung außer Acht - auch ein Wertobjekt, das disponibel war.