Wie gelangte die Vogtei über Neustadt nunmehr an Ludwig III. von Rieneck Die Tochter des Grumbachers Albert II. war Udelhilt (gest. 1300)". Sie war beim Tod ihres Vaters in kindlichem Alter und dürfte damals noch nicht heiratsfähig gewesen sein. Eine Heiratsabsprache Alberts II. für seine noch recht junge Tochter mit Ludwig III. von Rieneck ( um 1220/25 – etwa 1289) hält Ruf für möglich". Es wäre jedoch auch denkbar, daß Ludwig III. Udelhilt noch als Kind zu sich nahm und sie erst nach einiger Zeit heiratete. Wie immer dem sei, Ludwig III. besaß – auch nicht durch seine Heirat mit Udelhilt – keinerlei Ansprüche auf die Vogtei über Neustadt und die damit verbundenen Lehen. Somit auch nicht auf Burg Rothenfels. Gleichwohl gelang es dem Rienecker, die Vogtei über Neustadt am Main an sich zu ziehen. Der genaue Ablauf der Dinge läßt sich nicht mehr klären. Ausscheiden muß wohl die Annahme, daß Bischof Hermann von Lobdeburg (1225 - 1254) ihn damals damit belehnt hat. Das Verhältnis zwischen Rieneck und Würzburg war in den 40er Jahren des 13. Jahrhunderts von Auseinandersetzungen um das Erbe der Grumbacher gekennzeichnet, die u.a. auch dazu führten, daß der Bischof bei Papst Innozenz IV. die Exkommunikation Ludwigs erwirkte. Außerdem kamen noch zeitweise politisch gegensätzliche Positionen in der Reichspolitik hinzu. Und doch: Um 1250 übte Ludwig III. von Rieneck die Vogtei über Kloster Neustadt aus". Er wird von Würzburg als Vogt anerkannt oder zumindest geduldet. Aus einer Klageschrift des Klosters vom Jahre 1281 an Kaiser Rudolf von Habsburg geht hervor, daß Ludwig III. von Rieneck die Vogtei des Klosters an sich gerissen hatte". Auch das Geschehen dieser Jahrzehnte ist wiederum geprägt von Rechtsverstößen: anstatt daß die frei gewordenen Lehensgüter an das Kloster Neustadt zurückgefallen wären, hat sie der Würzburger Bischof an sich gezogen. Und sie gelangten - auf welchem Wege auch immer - nunmehr an ein Geschlecht, das keinerlei Ansprüche darauf besaß. Die Bemühungen von Kloster Neustadt am Main um den Erhalt seiner Lehensrechte, die in diesem Zusammenhang nicht näher dargestellt werden sollen, blieben erfolglos". Aus Rienecker Sicht freilich bedeutete dies eine außerordentlich günstige Gelegenheit, sein Herrschaftsgebiet zwischen Rieneck, Lohr und Grünsfeld entscheidend zu verdichten. Dieser wichtige Teil der Grumbacher Erbmasse konnte als Ansatzpunkt dienen, eine Arrondierung der auseinanderliegenden Besitztümer zu versuchen, lag Rothenfels doch wie ein Brückenpfeiler zwischen den genannten Orten. Rieneck scheint in dieser Hinsicht zielstrebig ans Werk gegangen zu sein, denn 1282 stößt man in einem Vergleich zwischen Rieneck und Würzburg erstmals auf ein Amt Rothenfels". Schon für 1274 wird ein advocatus de Rotenfels namens Rudegerus genannt'. Die Aktivität der Rienecker hatte offensichtlich eine feste Organisationsstruktur zu bilden verstanden. Man muß dies als einen der zahlreichen Schritte sehen, die vom Personenverbandsstaat schließlich zum institutionellen Flächenstaat führten. Ein besonderes System der Verwaltung deutet sich damit an: die Verwaltung einzelner Gebietsteile durch Ämter, an deren Spitze Amtleute mit einem entsprechenden personellen Unterbau fungierten". Gut 20 Jahre später wird unter Bischof Andreas von Gundelfingen (1303 – 1313) für das Jahr 1303 ein Rothenfelser Vogt Gotfried überliefert", und sieben Jahre danach taucht in einer Urkunde aus dem Jahre 1310 Gotfrid von Retirspach (Rottersbach) auf, der (rieneckischer) Vogt von Rothenfels war'". Damit bestätigt sich die angedeutete Entwicklung. Auch Würzburg blieb nicht untätig. Es ließ offensichtlich Rodungen vornehmen. In der Zeit von 1303 bis 1313 hatte der Schultheiß Otto von Ochsenfurt den Novalzehnt in Rothenfels dem Bischof zu leisten, d.h. Zehnt von neugewonnenem Land'". Die Beziehungen zwischen Rieneck und Würzburg, die der Kampf um die Erbschaft Grumbach – Rothenfels arg im Mitleidenschaft gezogen hatte, konnten sich spätestens mit dem 1282 abgeschlossenen Vergleich wieder normalisieren, blieben aber nicht konfliktfrei". Rieneck blickte jedoch nicht nur nach Osten, nach Würzburg, sondern in vielleicht noch stärkerem Maße nach Westen. Seine Bestrebungen, den Spessart als Herrschaftsgebiet zu gewinnen, trafen auf den energischen Widerstand von Mainz. Ohne diese Auseinandersetzung im einzelnen weiter verfolgen zu wollen, soll doch die große Bedeutung von Rothenfels für Rieneck in der politischen Arena unterstrichen werden. Rothenfels bot einen günstigen Stützpunkt für die Versuche, Gebietsansprüche nach Westen auszudehnen, was freilich letztlich erfolglos blieb. Rieneck konzentrierte sich dann zwangsläufig auf die alten Besitzungen. Ludwig V. der Jüngere (erstmals genannt 1289, gest. 1333), ein spät geborener Sohn von Ludwig III., wird von Rothenfels genannt und residiert abwechselnd auf der gleichnamigen Burg, in Lauda und Burggrumbach, während Ludwig IV. d.Ä. und Heinrich III. sich auf Grünsfeld und Lohr stützen'. »Rieneck beherrscht den Mainlauf von Wertheim bis Gemünden, das Gebiet von Lohr und Jossa und den Biebergrund, die Unterläufe von Sinn und Saale«". In dieser Zeit läßt sich auch das Ergebnis der Auseinandersetzungen zwischen Würzburg und Rieneck um die Grumbacher Erbschaft urkundlich belegen: Leinach und die Zent Retzbach, Burg Rothenfels mit der Zent Rothenfels", die Vogtei über Neustadt am Main mit den dazugehörigen Gütern, das Dorf Rimpar mit Gericht und Leuten und schließlich die Zent Michelrieth waren - aus dem Erbe der Grumbacher stammend - 1317 von Würzburg als Lehen an Rieneck gekommen". Damit wird bestätigt, da8 Rothenfels und die Vogtei über Neustadt am Main Würzburger Lehen waren. Die Lehenvergabe dokumentiert aber auch, daß es den Würzburger Bischöfen damals nicht gelang, u.a. die Zent Rothenfels zur Grundlage ihrer eigenen, sich ausbildenden Landeshoheit zu machen. Gleichwohl – mit der Zent Rothenfels zeigt sich der Umfang eines politischen Gebildes, das für das Land strukturbildend wirken sollte.
Ludwig V. d.J. von Rieneck-Rothenfels starb 1333. Seine Tochter Udelhilt sollte das Erbe übernehmen, so war der Wunsch des Vaters. Es entstand jedoch eine heftige Auseinandersetzung um die Besitzungen von Ludwig V. d.J. Im Rahmen dieses Erbstreites erhoben sowohl die Lohrer Linie wie auch die Grafen von Hanau Ansprüche, und auch die Lehensherrn Mainz und Würzburg mischten die Karten tatkräftig mit. In diesem Zusammenhang heißt es, den weiteren Verlauf der Erbauseinandersetzung, die letztlich zur Zerstörung der einstigen Rienecker Machtfülle führte, beiseite zu lassen und sich auf Rothenfels zu konzentrieren.