Es begann mit einem Rechtsbruch. Markward II. von Grumbach (1113/25 - 1171), der Vogt des Klosters Neustadt am Main, hatte auf klostereigenem, ihm also nicht gehörigen Grund und Boden eine Burg errichtet: die Burg Rothenfels. Eine Urkunde vom 8. Juli 1150 berichtet von dem Vorgang. Verständlicherweise stieß dies auf energischen Widerstand des Neustadter Abtes Richard. Es muß zu erheblichen Auseinandersetzungen zwischen den beiden Kontrahenten gekommen sein. Die Fronten waren anscheinend derart verhärtet, daß man aus eigener Kraft keinen Ausweg sah. Man bedurfte der vermittelnden Hilfe Dritter. So wurde die Sache schließlich an König Konrad III. herangetragen, der offensichtlich den Würzburger Bischof Siegfried von Truhendingen (1146 - 1150) damit betraute, den Konflikt zu einem gütlichen Ende zu bringen. Das gelang. Die schon erwähnte Urkunde vom 8. Juli 1150 enthält die bischöfliche Entscheidung: Kloster Neustadt am Main übertrug an Markward II. eine Reihe von strittigen Liegenschaften - und damit auch Burg Rothenfels - gegen eine jährliche Zinsleistung zu Lehen. Dies dergestalt, daß Markward für die ihm zustehenden drei Gerichtstage nur noch ein Talent empfangen sollte. Ferner hatten er und sein Sohn zu schwören, die Güter von Neustadt am Main nicht weiter zu belasten und den Reisenden zu Wasser und zu Land freien Durchzug zu gewähren. Hielten sie sich nicht daran, dann sollte der Abt die Lehengüter mit der Burg einziehen. Nach dem Tod von Markward II. besaß nur jener Sohn Anspruch auf diese Güter und die Burg, der ihm in der Position des Klostervogts rechtmäßig nachfolgte. Er hatte sie vom Abt entgegenzunehmen und gleich dem Vater Zins und Eid zu leisten. Blieben seine Söhne aber ohne männliche Nachkommen, so hätten weder Bluts- noch sonstige Verwandte Ansprüche auf die vorgenannten Besitzungen. Sie würden dann freies Eigentum des Klosters werden.
Das also war der Anfang: eine Burgengründung ohne rechtliche Grundlage. Welche Motive mögen Markward II. von Grumbach wohl zu seinem Handeln bewogen haben Es liegt nahe, als Beweggrund seines Handelns die Absicht zu vermuten, im Rothenfelser Raum fester Fuß zu fassen. Der Besitz des Geschlechts lag zerstreut in verschiedenen Teilen Frankens, in Thüringen und anfangs auch in Schwaben. Freies Eigentum gehörte ebenso dazu wie Lehen von Würzburg, Fulda, Neustadt am Main oder anderen geistlichen Institutionen. Auch Vogteien wie jene über das Zisterzienserinnenkloster Ichtershausen, über das Benediktinerinnenkloster Kitzingen oder über die Benediktinerklöster Schlüchtern und eben auch Neustadt am Main, beide am Spessartrand gelegen, hatte die Familie inne. Es war dies alles ein Konglomerat von Herrschaftsrechten unterschiedlicher Verdichtung, wobei es aber nie gelang, die zerstreuten Besitztümer zu einem einigermaßen geschlossenen Territorium zusammenzufügen. Gerade Vogteien bildeten nicht selten geeignete Ansatzpunkte, um zu einer Verfestigung und Ausweitung der erlangten Herrschaftsposition zu gelangen . Man geht wohl nicht mit der Annahme fehl, die Gründung von Burg Rothenfels als einen Versuch in die angedeutete Richtung zu werten. Dieser Akt des Unrechts erhielt erst durch die Entscheidung Bischof Siegfrieds eine rechtlich tragfähige Basis. Wie die umstrittene Anlage im einzelnen konzipiert war, bleibt unbekannt. Die schon genannte Urkunde vom 8. Juli 1150 spricht lediglich von einem castrum. Die über das Aussehen der Burg vielfach angestellten Überlegungen lassen sich quellenmäßig nicht belegen'. Das gilt auch für jenes Datum, das in der Literatur häufig als Gründungszeitpunkt der Burg Rothenfels zu finden ist: das Jahr 1148. Natürlich muß der Gründungsvorgang vor dem Jahr 1150 erfolgt sein, denn in diesem Jahr gelang es ja, die durch den Bau hervorgerufenen Unstimmigkeiten zu schlichten. Wann die Burggründung aber genau geschah, darüber fehlt jeglicher urkundlicher Nachweis. Der Vorgang mag 1148 gespielt haben, möglicherweise aber auch kurz davor oder danach. Die Jahre vor 1150 waren für das Unterfangen politisch günstig: König Konrad III. und mit ihm viele Mächtige befanden sich auf dem 2. Kreuzzug (1147 - 1149), der vor Damaskus scheiterte. Durch die 1147 in Würzburg zusammenströmenden Kreuzfahrer waren in der Bischofsstadt schwere Unruhen entstanden; auf Grund eines vermeintlichen Ritualmordes hatten Judenverfolgungen stattgefunden. Da sich Bischof und Domkapitel weigerten, den Ermordeten zu kanonisieren, steigerte sich die Volkswut derart, daß sich der Bischof nur durch Flucht in einen festen Turm der Steinigung entziehen konnte. Nach Abzug der Kreuzfahrer beruhigte sich zwar die Lage, aber man darf vermuten, daß Markward ein gewisses Machtvakuum erkannte, das er für seine Zwecke zu nutzen versuchte.
Die beiden involvierten Parteien haben damit die politische Bühne betreten. Kloster Neustadt am Main auf der einen Seite und Markward II. von Grumbach' auf der anderen. Kloster Neustadt war eine Gründung des Würzburger Bischofs Megingaud (753 - 768), in das er sich zurückzog, nachdem er die Leitung des Bistums niedergelegt hatte. Es ist hier weder Ort noch Anlaß, die Geschichte dieses Klosters näher darzustellen. Es muß daher genügen, auf die einschlägige Literatur zu verweisen'. Markward II. von Grumbach gehörte einem edelfreien Geschlecht an, das sich seit den 30er Jahren des 12. Jahrhunderts nach seinem Stammsitz Burggrumbach, heute einem Ortsteil von Unterpleichfeld nahe Würzburg, nannte. Die Schreibweise des Familiennamens differiert: de Grunbach, Gruenbach, Grunenbach oder ähnliche Bezeichnungen sind zu finden. Zumeist jedoch verwandte man Grumbach. Das edelfreie Geschlecht darf nicht verwechselt werden mit dem Burgmannengeschlecht gleichen Namens', das zwar auch den Namen der Stammburg trägt, sonst aber im Vergleich zu den Dynasten von Grumbach in biologischer, sozialer und rechtlicher Hinsicht eine völlig andere Familie darstellt. Die zeitlich zuerst lebende Familie, die Edelfreien von Grumbach, tauchen im 12. und 13. Jahrhundert des öfteren in Urkunden auf. Das Geschlecht blühte vor allem unter Markward II., der enge Beziehungen zu den beiden Staufern Konrad III. und Friedrich Barbarossa unterhielt und großen Anteil an den Reichsangelegenheiten innerhalb der Grenzen Deutschlands nahm, sowie unter seinem Sohn Markward III., der als Statthalter Kaiser Barbarossas in der Lombardei wirkte. Dann nahmen Bedeutung und Einfluß des Geschlechts allmählich ab und mit Albert II. (1230 - 1241, gest. 1243) erlosch der letzte männliche Sproß des Hauses.
In der Zeit Markwards II. tritt auch erstmals der Name Rothenfels auf. Bei einer Schenkung des Würzburger Bischofs Heinrich II. von Stühlingen (1159 - 1165) an das Kloster Lambach in Oberösterreich im Jahre 1160 fungierte Markward als Zeuge und wird – das erste und einzige Mal – de Rotenvels genannt". Erst seit dem späteren 12. Jahrhundert pflegten sich die Mitglieder der Familie Grumbach in zunehmendern Maße auch nach der Burg Rothenfels zu nennen. Die Bezeichnungen »von Grumbach« und »von Rothenfels« sind seit dieser Zeit abwechselnd in Gebrauch. Der Name Rothenfels leitet sich von dem roten Buntsandsteinfelsen her", auf welchem die Anlage errichtet wurde. Nach Osten zum Main hin und in südliche Richtung gegen den Stelzengraben fällt der Höhenzug plötzlich ab. Diese steil vom Mainufer aufragende keilförmige Bergzunge war für eine Burg verteidigungstechnisch gut geeignet". Nach Norden und Westen dagegen erstreckt sich ein Plateau, auf dem heute der Stadtteil Bergrothenfels liegt.
Die Grumbacher waren 1243 mit Albert II. im Mannesstamme ausgestorben. Auch er hatte die Neustadter Vogtei ausgeübt. Nach den Festlegungen in der schon erwähnten Urkunde vom 8. Juli 1150 hätte dies bedeutet: die klösterlichen Lehensgüter und Burg Rothenfels fallen an Neustadt zurück und werden sein freies Eigentum. Der Abt hätte sie neu vergeben können. Doch es kam anders.